Después de siete años estudiando fotografía de bellas artes, Oliver se capacitó como periodista, trabajando sucesivamente como editor de artículos en una publicación nacional de fotografía. Durante este período, también escribió numerosos artículos para diversos sitios web y revistas. Tras concluir su colaboración con dicha publicación, Oliver trabajó como periodista independiente durante dos años, antes de unirse a Pattern Design como Asistente de Equipo.